吴君如在陈可辛之前，曾经同杜德伟有过一段如火如荼的爱情故事。二人爱得死去活来，但始终处于地下情状态。因为杜德伟对于吴君如在电影中的“丑角”戏路耿耿于怀一直不肯承认两人关系，最终，两人以分手收场。受到感情重创的吴君如闭门3个月，再出来见人，她一露面就成了瘦身成功的典范。这段爱情一路轰轰烈烈，但似乎是迅速开始，迅速分手，快刀斩乱麻。比起后来吴君如和陈可辛这段细水长流的感情，似乎缺少一些质感，多的是激情和火爆而已。
在和温文尔雅的书生导演陈可辛在一起后，吴君如自己回过头来评价这段感情时说：“我们的感情是慢慢培养出来的。我不再是那种很激烈、‘就认定他了’的感觉。我们慢慢认识、慢慢聊天、慢慢觉得这个是最好的朋友，然后成为最好的伴侣。”
两人相识在吴君如失恋复出之后的第一部戏《洪兴十三妹》。有一次，吴君如拍完一组镜头候场时想喝水，助理不知道去哪了，这时一个高大英俊的男子递过来一瓶水，吴君如看了那人一眼，他的眼光亲切而柔和，吴君如感激地对他笑了笑。
收工之后，吴君如一边想着心事一边向停车场走，正好和一个人撞了个满怀，抬起头，被撞的人正和蔼地微笑，正是给她水的那个人。吴君如又道歉又感谢，对方说：“有时间吗？请你吃饭。”吴君如欣然同意了。两人吃饭时，吴君如才知道对方是大名鼎鼎的导演陈可辛。当晚，陈可辛带吴君如去了维多利亚港湾，那里有一个幽静的三角地，正对着一个大广告屏幕，播放着萨克斯曲《回家》。陈可辛说他一个人的时候总是来这里听音乐，心很放松，尘世的纷争扰攘全放下了。
虽然那么多光环笼罩着陈可辛，但他的内心淡泊，他的笑容就像个不谙世事的孩子。吴君如悄悄看了一眼陈可辛，低下头笑了。从此，两个人交往起来。
